Desde el Departamento de Educación Física del Instituto Nacional de Enseñanza media, en la actualidad IES "Infante Don Fadrique", de Quintanar de la Orden (Toledo), en el año 1978 nació el Cross Escolar Manchego. El circuito se montó en los alrededores del centro, que todavía estaba sin asfaltar.

Este Cross no fue flor de un día, gracias a los maestros y profesores de los distintos sectores educativos de Quintanar y de la Comarca.

Se implicaron en esta aventura y la carrera fue creciendo a lo largo del tiempo. Posteriormente, la prueba comenzó a denominarse Cross Castellano Manchego y ya lleva ocho ediciones con carácter internacional.

En Quintanar están orgullosos que su Cross en el calendario nacional sea el más antiguo de Castilla La Mancha. Nació con la filosofía de unir la promoción deportiva con el atletismo de elite. Se promocionaba la base y que los mismos chavales pudieran ver en directo a los mejores especialistas del Campo a Través.

Este Cross pretende ser un escaparate de Quintanar y así, su imagen se difunde cada año por TVE, como es el caso de la edición del año 2.006 abriendo la temporada invernal y el Circuito de Campo a Través ANOC.

En los años anteriores se ha denominado el Cross del Vino y del Chocolate y en el último año ha pasado a ser el Cross del Vino y del Queso.